与多由也一战鹿丸在编队时充分发挥了聪明才智，将每个人放在最适当的位置。
最后，队伍分散攻击，并会使用幻术束缚对手。鹿丸战斗中再次展示了精彩绝伦的战术，并成功用影子抓住了多由也。但是，多由也的力量远不止如此，她释放了咒印状态2，用力量强行解开影子束缚术。之后鹿丸中了幻术而不能移动，可就在多由也用苦无刺向鹿丸时，她停住了。
原来鹿丸用影子折自己的指头，用疼痛驱散幻术。等多由也一靠近，他又使用忍术抓住多由也。距离的减少使忍术束缚更强，并可使用升级版的影子锁喉术。不过多由也的力量依然强于鹿丸，两人相持一段时间后，鹿丸查可拉耗尽，忍术被解，正当这时，一阵风将多由也卷走，援兵居然是手鞠。结果当然是以手鞠的胜利而告终。
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虽然鹿丸尽了最大的努力，可当他回到木叶时依然很痛苦——不仅是任务失败了，而且他的队员们也都伤痕累累，有的还面临死亡，包括他最好的朋友丁次。若不是我爱罗他们及时支援，他们大概都会被音忍消灭掉。
知道这样的结局后，鹿丸准备放弃做忍者，可他却被手鞠嘲笑为在困难面前低头的懦夫。他无可争辩，正欲离开，他父亲的话传入耳畔：“如果你放弃了忍者，那么会有另外的人带领你的朋友继续任务，若是一个差劲的队长，你的朋友也会死。你只有增强你的能力，才能保护你的朋友。”当得知朋友们转危为安时，鹿丸流下泪水，下定决心成为更优秀的忍者。
在这之后的鹿丸的第一次亮相是与手鞠一起出现的。尽管身高长了不少，可他的模样没太大变化，穿着略有些改变。
他学会了新的忍术，“影缝”，使他可以用影子刺穿多个敌人。鹿丸第一次展示这个忍术是毁坏佐井画的狮子。作为中忍，他还要负责为中忍kǎo shì当“志愿者”。
不同于其他角色的是，虽然鹿丸是第一个当上中忍的，两年半后他仍然是中忍（尽管宁次与砂忍的手鞠、堪九郎已当上上忍），鹿丸告诉鸣人，他是参加中忍kǎo shì那些人当中唯一一个还未升级的人了。
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一次，在鹿丸与阿斯玛下将棋时，阿斯玛告诉鹿丸，如果将木叶忍者比做棋子，鹿丸以他不拘一格的灵活的思考方式，作为威力不大但能跨越其他棋子移动的桂马，而阿斯玛自比为用来当炮灰的成银。而对最重要的玉，阿斯玛卖了个关子。
之后，阿斯玛，鹿丸，出云，子铁开始了追杀“晓”的成员的任务。他们的目标是飞段和角都。一开始，他们用团队合作束缚了飞段，当出云、子铁将剑刺入飞段身体后，他们惊异地发现飞段是不死之身。角都出现，解开影子束缚，再之后阿斯玛与鹿丸协同作战，但阿斯玛还是被飞段伤了一刀，于是飞段用血进行诅咒仪式，即对飞段的伤害都会转嫁到阿斯玛身上。
情况危急，鹿丸再次使用影子束缚，千钧一发之际救了阿斯玛一命。在这种情况下，鹿丸展开分析，终于发现飞段诅咒仪式的一个弱点——必须在一个圆圈中进行。他于是艰难地将飞段拉出圆圈，接着阿斯玛一斩，本应胜利了。可就在此时，角都再次出手，飞段依然未死。
结果可想而知，虽然援兵（包括井野和丁次）到达，阿斯玛还是因为“诅咒”而死。阿斯玛在弥留之际，终于讲出了谁是玉。鹿丸与他老爸下棋时，终于说出真相：“担起木叶大梁的孩子们就是“玉”
……
当队伍回到木叶，鹿丸自己告诉了红关于阿斯玛的死讯，于是红顿时不能自已，掩面痛哭。阿斯玛的葬礼，鹿丸并没有参加，他只是一个人躺在草地上望着云，孤独的吐着烟。
阿斯玛的死改变了鹿丸，就是这次意外，鹿丸开始认真的面对每一件事，性格有了一百八十度转变了。这件事导致了鹿丸，丁次，井野三人组走上了fù chóu之路，目标是杀掉飞段和角都在这之后，鹿丸练习使用阿斯玛留下的查克拉刃，使其能融入自己的查克拉，固定影子。他还查阅资料，制定了一套对付“晓”二人组的战略。之后，猪鹿蝶组合踏上fù chóu之途。
由于旗木卡卡西的加入，鹿丸迅速改变了策略，这令卡卡西都惊叹不已。他给了卡卡西一个小东西，让卡卡西适时使用。（后来知道是采血胶囊）
在另一方面，飞段和角都动身前往木叶。可即便他们非常小心，也被井野控制的鸟发现，于是战斗开始。鹿丸通过一系列战术的使用，成功地用吸收了自己查克拉的查克拉刃定住飞段和角都的影子，使两人无法移动。
鹿丸用影子模仿术控制飞段，使其攻击角都。就在攻击差点得手的时候，角都破坏了查克拉刃，从而免于伤害。于是丁次进行攻击，角都用土遁把身体硬化，又安然无恙。角都开始反击，但是被卡卡西的雷切及时打中，倒地不起。可是角都只是装死，在卡卡西接近飞段时迅速攻击。
这时，鹿丸也到极限了，影子束缚解开，飞段和角都联合攻击，展现了恐怖的能力——角都背后出来的怪物居然可以使用多种属性的查克拉。原来卡卡西打倒的只是其中一个怪物，那些怪物是用其他人的经脉系统做成的。接着，鹿丸改变策略，决定引开两人分别歼灭。
于是鹿丸再次上阵，成功的抓住飞段，并将他引到远处，用起爆符将他与角都隔离。可就在那一瞬间，影子术到了极限，飞段拔出刀刺向鹿丸，鹿丸倒下，脸上留下一丝血迹，飞段迅速完成仪式，用刀向胸口插去，可受伤的却是角都。原来鹿丸使用了卡卡西采集的角都的血液。
与飞段一战被“诅咒”的只是角都而已。卡卡西告诉角都他们低估了鹿丸，因为鹿丸不会浪费阿斯玛用生命换来的情报。
