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出羽左泽城城主樋口兼丰仅带十名武士前往中越。由于樋口兼丰突然离任，千坂景亲才接收左泽城不久，最上义守就派遣麾下家臣郎党纠集野武士、豪族们开始向着长谷堂城发起了攻击。最上义守将攻略长谷堂城的任务交给了同族重臣武永义忠。
四月十九日，武永义忠、武永满兼、里见越后、里见民部、里见扫部等人纠集了一千五百之众包围了仅有守军七百的长谷堂城。要不是之前色部胜长担心长谷堂城的丢失，派遣家臣内藤左卫门率一百足轻进入城内协防，恐怕千坂景亲防御起来更加捉襟见肘。
最上军并没有罢手，第二天依旧发起了进攻。不过这次上杉军并没有出城迎战，千坂景亲深知援军赶到这里至少还有两天，所以不能让自己的战力减少过快。
就在上杉军的弓箭和铁炮的打击下，最上军根本无法撞开长谷堂城的大手门。在伤亡了近百人后，最上家老臣里见越后不得不考虑上杉家的援军何时前来的问题。最上义守并没有给这一支军势安排后续的援军，也就是说一旦被包围，将没有援军来拯救这一支孤军。
武永家重臣里见越后一面派遣次子里见扫部前去山形城请求援军。一面他还将周边的盗贼、浪人召集起来，获得了三百余人的生力军。使得最上军达到了近一千七百之众。
陶晴贤在得知最上家的突然袭击后。他立即派遣了高坛城城代富田氏实、长井城城代富田隆实二人率援军八百前往。宇佐美定胜和穴泽俊恒等人将芦名氏方的川口城包围起来。
伊达晴宗在葛西晴信、大崎义宣、斯波诠真等人的协助下，瞬间攻入旧领。短短几天，伊达家就将丢失的西山城、大熊城、梁川城、角田城、柴田城、金山城、阪元城、亘理城纷纷夺回。相马家毫无招架之力。
前来会津支援的加地春纲、色部胜长、黑川清实等人不得不考虑本领的得失而向陶晴贤告别。
陶晴贤、杰山云胜等人只能听之任之，他们明白扬北众还不是朝定的直臣，充其量只是客将，并不能强求他们留在会津出羽等地。
加地春纲、色部胜长等人是一心想走，陶晴贤也不做挽留，毕竟强扭的瓜不甜。他告知加地春纲等人，大川忠秀、佐佐木宗长、东资泰等人已经成为了上杉家的敌人，希望他们注意。
加地、色部等人听完后道谢就带兵离去了。
这样一来，会津、出羽南部的战局就要靠陶晴贤单独支撑了。他身上的担子不可谓不重。
就算扬北众的众人回到越后，那么他们将要面对的就是大宝寺、大川、佐渡四家本间氏等势力的攻击。回到旧领并不是结束，而是一个新的开始。
不过，色部家臣内藤左卫门倒是没有及时突围和色部胜长会和，他依旧协助千坂景亲防御着长谷堂城。内藤左卫门并不是不想和色部胜长一起回越后，只是想到一旦长谷堂城丢失，那么后方的大量城池并不足以防御最上军的入侵，到时候扬北众撤回越后也会相当危险。
就在相马家最艰难之时，相马义胤从牧场中挑选出一匹上等白马，他让重臣江井胤治立即带着这匹好马启程前往武藏。相马义胤自己都还没在小高城里坐稳，伊达家就像还乡团一样打了过来。伊达家凭借着联姻能获得葛西、大崎等大名家的支援，而相马家就长期处于上杉家的庇护下，虽然和田村家有点相似，但是田村家起码没有和相马家一样一度被伊达家打得连领地都没了。相马义胤选择在这个时候送马，就是为了继续讨好朝定。
四月二十一日，就在最上义守送来了饭田播磨和小吉直时两部三百援军时，武永义忠就决定立即发起对长谷堂城的总攻。
这一次，最上军以近两千军势攻城，城内的守军则是防御区域过大而捉襟见肘，显得非常被动。内藤左卫门一度率领麾下军势由城内杀出，和最上军在城外白刃战，战况异常激烈。
在激战中，内藤左卫门身中数箭，不得已退入城内治疗。而最上家也付出了饭田播磨、里见扫部的战死和伤亡数百人的代价。千坂景亲为了能更好的守住长谷堂城，只能下令让守军从出丸、三之丸全部撤入二之丸和本丸守备。在上杉军撤走之前，三之丸的长屋、箭橹、隅橹都被千坂景亲下来烧掉。
千坂景亲并不知道自己仅仅牵制了一路最上军，而另一路的最上军在最上义守的嫡长子最上义光率领下，六千最上军从山形城出阵。最上义光第一次作为总大将并不紧张反而有些激动。他不打算率军和武永义忠等人合流而是从山形城出发后途经山野边城、朝日城后沿着叶山山脉南下，兵锋直指米泽。
仅仅数日，荒砥城、小樱城、大冢城三城被最上军轻易攻陷。守备这三城的城代弓田伯耆、野势又兵卫、平田尾张三人皆被最上军讨取，守军战死两百余人，余者皆被俘。
由于最上义光另辟蹊径的进军，使得陶晴贤完全没有料到。他只能令南出羽各地的守军进入米泽城进行守备，只要确保米泽城存在，那么还是有机会反攻夺回的。
好在左泽城有山本寺景长及时进驻，并且仔细守备，并没有被最上义光攻陷。不过，山本寺景长原先的小漆川城却被最上军攻破了。
河田长亲在米泽城内发现了伊达家旧臣中津川弥五郎、屋代修理等人的不轨举动，及时勒令他们切腹自裁。
也就在这时，伊达晴宗也率领联军一万余众再次的攻入了相马领。坂元城、小斋城、丸山城、小野城、小屋城、蓑首城纷纷被联军像秋风扫落叶般攻克。驹之岭城由相马家家老水谷胤盛、木幡盛清、门马贞亲等人守备，城内守军达到两千五百余。
驹之岭城的守军几乎是相马家目前的最大动员极限，一旦相马家的这座北面门户——驹之岭城陷落，那么伊达晴宗就能长驱直入，可以不费吹灰之力就能攻破相马家的本据小高城。
相马家家督相马义胤并没有坐以待毙，他派遣家老佐藤好信前往会津请求援军，自己则是准备收拾东西带着家人在驹之岭城落后离开小高城逃往会津若松城。
对于相马义胤来说跑路已经成为了他必备的技能，而对于陶晴贤来说是不行的。朝定交给他的任务就是要守住会津、南出羽、南陆奥的领地，要是他抛弃各地守军和领地逃跑，那么朝定是不会轻易放过他的。会津、陆奥、出羽的一些领地都是朝定带兵一刀一枪打下来的，又不是别人送的——
奥信浓广之峰下的黑岩城、尾岐城、中条城的城头上都飘扬着白底黑色的九曜巴旗。高梨秀政在奥信浓斑尾山的东面莲城却被高梨赖治以不到一千之众打得一败涂地，原先两千军势，但是被高梨秀政败得就剩下两百余人回到中野小馆。这让斋藤朝信、须田满亲、金津义旧三人非常的尴尬，高梨秀政完全打乱了他们的原定计划。再加上高梨赖治得胜后就退回了饭山城内笼城，这就让斋藤朝信等人无从下手。
他们三人的援军虽然有四千之众，可是饭山城也不是一天之内就能被攻下的，斋藤朝信等人只能撤走。加上武田信玄可是带着一万两千大军北上，斋藤朝信、金津义旧和须田满亲商量过后就由金津义旧带着一千援军进入中野小馆城协防，而斋藤朝信和须田满亲二人率领三千军势前去支援村上义清。
奥信浓的高梨家和村上家虽然依附在上杉家，但是他们又有些像‘鸡肋’一样，食之无味弃之可惜。高梨家的领地位于越后和奥信浓的交界处，只要高梨家打开大门，那么甲信的任何势力都可以沿着善光寺的街道北上，长驱直入到越后，就算打不下春日山城，那么还能将狭长的越后国分割成几个部分，使其首尾不能相顾。
按照现在武田家的势头来说，攻灭村上家只是时间问题，只要村上家被灭后，下一个目标就是高梨家了。高梨家一丢，那么越后国的屏障就丧失了。要是哪一天武田信玄兴致大发，到春日山城下来个‘武装一日游’或者‘武装三日游’等套餐，到那个时候，越后除了旗本御手廻众外，不论是扬北众还是越后守护家的旧臣都会心里盘算着如何和武田家搭上关系。
