杨修（古资料写杨脩的多，“脩”同“修”）出身自名门“弘农杨氏”，字德祖，其祖父杨赐、父亲杨彪都位列三公，在汉末世家大族之中，“弘农杨氏”和“汝南袁氏”都是四世三公的名门望族。
杨修学问渊博，极聪慧，一度为曹操所重用，被其任命为自己的主簿，但后来由于其参与了夺嫡之争，引起了曹操不满，最终为曹操所杀害。
历史上杨修还是很有才能，关于这点有几个小故事，其中后世出名除了“鸡肋之事”外还有“阔字谜”、“合字谜”和“猜字谜”。
“阔字谜”说的是杨修任魏武帝曹操的主簿一职后，当时正在修建相国府的大门，刚刚建好屋椽屋桷，曹操就亲自来视察了。看完之后，叫人在门上题了个“活”字就离开了。杨修看见后，就立刻叫人把门拆了。建成以后，他说：“门里加个‘活’字，是‘阔’字。魏王正是嫌门大了。”
“合字谜”说的是有人送给魏武帝曹操一杯奶酪，曹操吃了一点，就在杯盖上写了一个“合”字给大家看，没有谁能看懂是什么意思。按顺序传到杨修那里，杨修便吃了一口，说：“曹公教我们每人吃一口啊，还有什么好犹豫的？”
“猜字谜”说的是魏武王曹操曾经从曹娥碑下路过，杨修跟随着他。看见碑的背面写着“黄绢幼妇，外孙齑臼”八个字。曹操就问杨修：“你知道是什么意思吗？”杨修回答说：“知道。”曹操说：“你先不要说出来，让我想一想。”走了三十里路，曹操才说：“我已经想出来了。”他叫杨修把自己的理解另外写下来。杨修写道：“黄绢，是有颜色的丝，色丝合成一个‘绝’字；幼妇，是少女的意思，少女合成一个‘妙’字；外孙，是女儿的儿子，女子合成一个‘好’字；臼，是承受辛苦的事。受辛苦合成一个‘辞’(辤)字：这就是‘绝妙好辞’。”曹操也把自己的理解写下了，结果和杨修的一样，于是感叹地说：“我的才力赶不上你，竟然多想了三十里。”
其中“猜字谜”的记载明显有误，因为曹娥碑在会稽，曹操根本就没有能下过江南。
历史上杨修最终被杀，和其父亲杨彪也有着一定的关系，杨家作为名门大族，和宦官出身的曹操谈不上一路的。
早先，杨彪随献帝定都许县。当时百官举行大宴，时任兖州刺史的曹操就见杨彪神情不悦，惧怕之下离开宴会。不久，杨彪便被罢免。
之后袁术在淮南称僭号，曹操因此诬陷杨彪与袁术是亲戚（袁术的女儿嫁给杨彪，杨修也是袁术的侄子），想要勾结袁术废献帝，将其下狱。将作大匠孔融听说后连朝服都来不及穿就匆匆面见曹操，为杨彪辩解，曹操仍然强辩道：“这是陛下的意思。”孔融则回答：“如果让成王杀邵公，周公可以说自己不知道吗？如今天下士人之所以仰慕明公您，是因为您聪明仁智，辅弼汉朝，举荐正直之士，斥退邪妄之人，致使四方和乐。如今却要杀害无辜之人，那么海内旁观侧听之人，谁也不会再肃敬待您了！我孔融还是鲁国一男子，明天便拂袖而去，不再来朝。”
杨彪入狱后，被许县令满宠严刑拷问，但无果而终，最终满宠也对曹操说道：“拷问杨彪没有找到罪证。如果要处决他，要找到证据才能执行。此人有名于海内，若找不到证据而把他处决，会大失民心，请主公想清楚。”曹操无奈之下只得释出杨彪。
曹操在荀彧、孔融、满宠等人的阻拦下虽然没有杀掉杨彪，但不代表日后杀不了他的儿子。
在早先杨修实际上还是很受曹操重用的，只至于曹丕、曹植都要争先拉拢杨修，后来杨修选择帮助曹植，但他恃才放旷，逐渐失去了曹操的信任，曹植在世子之争中又失败，曹操遂决定除去杨修。
据《典略》记载，当时“脩总知外内，事皆称意。自魏太子已下，并争与交好”，最终杨修决定帮助文采更好的曹植。
但杨修虽然有才，为人却过于恃才放旷，汉中之战时曹操就已经因为“鸡肋之事”对颇有不满，之后杨修不知悔改，类似的事情还发生过好几次。
当然曹操最终决定除去杨修，还和夺嫡之争有着直接的关系。当时，曹植和曹丕之间竞争激烈，曹丕为了商量对策，多次把吴质藏在旧竹箱中，用车接来，结果被杨修告发，曹丕知道后，告知吴质，吴质于是在下次没来，杨修没能监察到人，让曹操感到怀疑。
杨修还曾经私自就揣度曹操的意图，预先为曹植草拟十几条答辞，最后被曹操知晓，曹操因此更加忌惮杨修。
据《世语》记载，后面还有一件事情，让曹操忍不下去了，当时曹操派魏太子曹丕和曹植各出邺城一门，却暗中命令守门人不容许放行，以观察他们的行为，曹丕无果而返，杨修知道后却自作聪明的告诉曹植：“若门不出侯，侯受王命，可斩守者”，曹植听从了，曹操得知后以交构赐死杨修。
《典略》记载，杨修临死前，谓故人曰：“我固自以死之晚也。”表明杨修自己也知道他的死和曹植有关。
参与嫡子之争本身就容易引火上身，而杨修又做的太过了，很多事情都犯了曹操的忌讳，曹操没有追究丁仪兄弟的责任，却单单处死了杨修就已经很说明问题了。
杨修本身出身就受到曹操的忌惮，为人却还恃才放旷，不知收敛，大肆参与到世子之争中，数度犯了曹操的忌讳，最终因此被曹操所杀。
杨修一生著作颇丰，结集成册的两文稿已失，著有赋、颂、碑、赞、诗、哀辞、表、记、书凡十五篇。今共存作品数篇，其中有《答临淄候笺》、《节游赋》、《神女赋》、《孔雀赋》等。
杨修死后，又一次，曹操在见到其父杨彪时问道：“您为什么如此消瘦？”杨彪回答道：“我惭愧没有金日磾的先见之明，到老了还要有老牛舐犊的感情。”曹操听后脸色直接变了。
注：金日磾的儿子，为汉武帝所喜欢，称为弄儿。后来渐渐长大了，有一天，金日磾遇见弄儿在殿里同宫女戏耍，他怕将来连累自己，便把弄儿杀死了。
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